Los Blazers cerraron la campaña con un balance de 44-38, siendo Carlesimo el primer entrenador de la NBA en 25 años en pasar directamente de la universidad al profesionalismo y lograr una temporada ganadora. Su gran capacidad física le permite correr la pista con una facilidad asombrosa y finalizar las jugadas con una de sus especialidades, el mate. Las camisetas NBA retro de Mitchell&Ness son fieles réplicas de las que llevaban los mejores jugadores de la historia en su momento sobre la pista. Con la excepción del campeonato conseguido en 1977 (y la temporada siguiente) los primeros años de la década de los 90 son por lo general recordados como la mejor era de la historia del club. Uno de los episodios más escabrosos de la historia de los Blazers ocurriría en la temporada 1992-93. Durante un viaje del equipo a Salt Lake City para enfrentarse con Utah Jazz, varios jugadores se vieron envueltos en un escándalo de tipo sexual a raíz de una fiesta privada en la que participaron varios jugadores.
Con una plantilla envejecida, los Blazers bajaron hasta las 51 victorias y fueron eliminados en primera ronda de playoffs por San Antonio Spurs. Al igual que en 1983, los Lakers apearon a los Blazers en Semifinales de Conferencia por 4-1. Antes de que la temporada empezara, la franquicia traspasó a Calvin Natt, Wayne Cooper, Fat Lever y una elección de primera ronda de draft a Denver Nuggets a cambio del tirador Kiki Vandeweghe. Pese a que los códigos se reinventan cada temporada, las Converse All Star han logrado sobrevivir y convertirse en una de esas prendas que gustan a casi todos. Al término de esa temporada, Petrovic fichó por los Nets, siendo su excelente carrera truncada en 1993 por su prematuro fallecimiento a causa de un accidente automovilístico. Tras el título, el primero y único de la organización, optó por seguir su carrera en su ciudad natal, Los Ángeles, junto a los Clippers.
Strickland (17.2 puntos y 9 asistencias de promedio) sustituyó a Porter en el puesto de base titular y Kersey cedió el testigo a Harvey Grant, jugador que llegó procedente de Washington Bullets en un traspaso por Duckworth. En el All-Star Game de 1991, Portland fue representado por Drexler, Porter y Duckworth. Buck Williams llegó procedente de New Jersey Nets a cambio de Sam Bowie, y en su primera temporada en Portland lideró al equipo en rebotes (9.8 por partido) y en porcentaje de tiros de campo (54.8%). El 26 de diciembre de 1990, Drexler superó a Paxson como máximo anotador de la historia de la franquicia. Al final de la temporada, Drexler ya se había convertido en el líder de todos los tiempos de los Blazers en prácticamente cada categoría ofensiva, incluyendo puntos, tiros de campo, tiros libres, rebotes ofensivos y robos. El 6 de enero de 1989, Drexler anotó 50 puntos a Sacramento Kings, quedándose a tan solo un punto del récord de franquicia que ostentaba Geoff Petrie desde 1973. El récord que superó el escolta fue el de mejor promedio de puntos en una temporada, con 27.2, y de robos de balón, con 2.73 por encuentro. Para reemplazarlo, los Blazers se hicieron con los servicios de Danny Ainge, que había ganado tres anillos de campeón con Boston Celtics en los años 80. En la temporada 1990-91, los Blazers comenzaron de manera arrolladora, con 11 victorias consecutivas y una marca de 19-1. Acabaron con un récord de 63-19, el mejor de toda la liga y de la franquicia, y dieron fin al reinado de los Lakers de 9 años en la División Pacífico.
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