A nivel europeo, camiseta futbol baratas Stuttgart comenzó la temporada con un gran éxito al clasificarse para la fase de grupos de la UEFA Champions League 2009-10. El Stuttgart participó en esa competición por tercera vez en seis años (después de 2003 y 2007) al derrotar al Timiraora rumano en la ronda de play-off. El contrato de Löw no fue renovado y fue reemplazado por Winfried Schäfer, quien a su vez fue despedido después de una temporada. Mayor número de goles en una temporada: ( ). En 1991-92, el Stuttgart consiguió su cuarto título, en una de las carreras más reñidas en la historia de la Bundesliga, terminando por delante del Borussia Dortmund por diferencia de goles. Como campeón nacional, el club se clasificó para jugar en la UEFA Champions League en 1992-93, pero fue eliminado en la primera ronda por el Leeds United después de un tercer partido de desempate en Barcelona que fue requerido debido a que el entrenador Christoph Daum había sustituido a un cuarto.
En la final de la Copa de la UEFA de 1989, con Jürgen Klinsmann en sus filas, perdió ante Napoli. Debido a las altas deudas y la falta de resultados, Gerhard Mayer-Vorfelder finalmente renunció al Stuttgart en el año 2000 para hacerse cargo de las oficinas de la DFB, la UEFA y la FIFA. Hacia el final de la temporada 1974-75, con el equipo en peligro inminente de ser relegado a la 2. Bundesliga, el político local Gerhard Mayer-Vorfelder fue elegido nuevo presidente. Dieter Hundt dirigió el Círculo de Amigos durante sus 15 años de actividad como primer presidente de 1988 a 2003, que finalizó con su traslado al Consejo de Supervisión del Stuttgart. La jornada 38 se planteaba como una jornada de infarto para 5 equipos una vez confirmado unas jornadas antes el descenso del Real Betis Balompié, dentro de esos equipos estaban la UD Almería, C.A. Osasuna, Getafe CF, Real Valladolid y Granada CF. Europa League terminó por escapar por poco del descenso en 2001 al asegurarse la 15° posición en la clasificación de la liga, Rangnick fue reemplazado por Felix Magath.
El capitán del equipo, Zvonimir Soldo, se retiró, y otros veteranos salieron del equipo que cayó a la 9° posición y no se clasificó para la competición europea por primera vez en cuatro años. A pesar de las derrotas al principio de la temporada y las consiguientes críticas en 2006-07, Veh logró convertir la colección de nuevos jugadores como los mexicanos Pável Pardo y Ricardo Osorio, el brasileño Antônio da Silva y talentos locales frescos, incluidos Mario Gómez García, Serdar Tasci y Sami Khedira, en un fuerte contendiente que lideró la liga el 12 de noviembre de 2006 por primera vez en dos años. La temporada 2008-09, otra vez tuvo un mal comienzo, después de la jornada 14 en noviembre, el Stuttgart solo ocupaba el puesto 11 en la tabla y, como resultado, Armin Veh fue despedido y reemplazado por Markus Babbel. El Stuttgart continuó jugando al fútbol de primera división en la Oberliga Süd, capturando títulos en 1946, 1952 y 1954. Hicieron apariciones regulares en las rondas del campeonato alemán, emergiendo como campeones nacionales en 1950 y 1952, terminando como subcampeón en 1953, y ganando dos títulos de la Copa de Alemania en 1954 y 1958. El equipo que ganó cuatro títulos en ocho años estaba dirigido por Robert Schlienz, quien había perdido su brazo izquierdo en un accidente automovilístico.
El Stuttgart tiene el programa más exitoso de Alemania en el campeonato juvenil alemán. No fue hasta 1921 cuando volvió a ganar un nuevo campeonato de Copa, el último título para “Pichichi”, que al término de la temporada 1920-21 se retiró definitivamente del fútbol. Durante el resto de la década y hasta mediados de los 70, el club generalmente obtenía resultados a mitad de la tabla. La temporada 2010-11 fue mediocre, después de pasar nuevamente la primera mitad de la temporada casi siempre en la zona de descenso, con Christian Gross siendo despedido y el entrenador interino Jens Keller asumiendo el cargo por el resto de la primera temporada. En la temporada 2010-11 consiguió la clasificación para los playoff de ascenso a 2.ª B después de cuajar una excelente temporada haciéndose con el subcampeonato de su grupo. La leyenda del club, Javi Moreno, se hizo cargo del equipo, y a pesar de contar con una escuadra potente a priori, el equipo no logró cumplir las expectativas. Además, antes de la temporada 2005-06 el técnico Magath y varios jugadores se marcharon a otros clubes: Kevin Kurányi al Gelsenkirchen-Schalke, la leyenda del fútbol Philipp Lahm al Bayern de Múnich y Alexander Hleb al gran Arsenal F.C.
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